Nascido em 15 de Junho de 1937 em Littlefield no Texas, Estados Unidos, Waylon foi (e sempre será) um dos ícones máximos do Outlaw Country em toda a história da música norte-americana.
Com sua voz ultra potente e seu timbre extraordinário tocava com Buddy Holly no final de 1958 até 1959 e por pouco, por muito pouco, não estava no lugar de Ritchie Valens naquele famoso acidente de avião de 3 de Fevereiro de 1959 que tirou a vida de Big Bopper, Buddy Holly e Ritchie Valens.
Waylon Jennings tocava uma '53 Fender Telecaster customizada que era realmente um show de guitarra tanto no som como na aparência.
Bom, lançou quase 50 álbuns de 1964 até 1996, porém, novos materiais
aparecem até hoje.
Tocou também junto com o super grupo Highwaymen, composto por Willie Nelson, Kris Kristofferson e Johnny Cash, o qual inclusive morou junto por um tempo e tinha uma grande amizade.
Waylon morre em 13 de Fevereiro de 2002 no Arizona.
Dentre seus principais sucessos estão "Ramblin' Man", "Are You Sure That Hank Done This Way?" e "Mental Revenge".
“Ramblin' Man”
“Are You Sure That Hank Done This Way?”
“Mental Revenge”
“Good Ol' Boys”
“When Sin Stops” (com Buddy Holly)
“Highwayman” (com Johnny Cash, Kris Kristofferson e Willie Nelson)
“Just to Satisfy You” (com Willie Nelson)
“Sally Was a Good Old Girl”
“I'll Find it Where I Can”
